两队的历史首次交锋发生在190708赛季，当时切尔西在安菲尔德以41击败了利物浦随后几个月，利物浦客场以20的比分成功复仇在二战之前，利物浦和切尔西都尚未成为足球豪门，他们的交锋主要集中在联赛中，胜负往往难以预料，通常由主队获胜1935年，利物浦在主场以60的大比分取得了两队交锋史上最悬殊。
从那时起，利物浦在交锋纪录上开始占据上风，红军在197273197374和198990赛季双杀对手在达格利什执教期间，利物浦在英甲联赛中连续10场对切尔西保持不败90年代中期，随着贝茨入主切尔西，蓝军开始大力投资引进球星，实力显著提升199697赛季足总杯第四轮，利物浦客场两球领先，但切尔西在下半时发起绝。
这场比赛不仅终止了阿森纳的连胜势头，也让他们失去了榜首的位置利物浦则在比赛中保持不败，以一分的优势领先其他竞争对手这样的积分差距使得英超的冠军争夺更为激烈，各队都在为最后的胜利而不懈努力英超联赛的积分规则是，每场比赛的胜者获得三分，平局双方各得一分，失利的一方则不得分每个赛季。
当时南安普顿获得定位球机会，原本阿诺德有机会化解威胁，结果他却解围踢空，给了英斯面对门将的机会，最终他一脚吊射，把皮球送进远角，利物浦因为这个丢球，最终不幸输给对手在17轮过后，利物浦继续以33分排名第一，不过他们目前只剩下净胜球的优势了相比上赛季同期，利物浦足足少拿了16分，这支球队的。
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